Das ist erwartetes Verhalten. Der HTML-Export von Apple Journal enthält für die Einträge keine Uhrzeiten. Diarium kann daher weder die ursprüngliche Reihenfolge noch die zeitliche Zuordnung rekonstruieren und führt mehrere Einträge desselben Tages zusammen.
Eine automatische Wiederherstellung der ursprünglichen Aufteilung und Fotozuordnung ist anhand der exportierten Daten leider nicht möglich.