Das ist wirklich sehr seltsam.
Nur zur Bestätigung: beide Instanzen der App zeigen keinen Dialog der bestätigt werden muss, bevor Daten hoch- oder heruntergeladen werden, es wird einfach direkt die eigene Datenbank-Version hochgeladen (und die neuen Anhänge der anderen Instanz wieder gelöscht)?
Tritt das Problem auch umgekehrt auf, d.h. wenn auf dem Windows ein neuer Eintrag mit Anhang erstellt und hochgeladen wird, kommt dann auch auf dem Android-Gerät die "lösche entfernte Anhänge" Meldung?
Was genau is denn nach dem Zurücksetzen des Tagebuchs auf Windows und dem Neuverbinden zu WebDAV passiert? Was genau hat die App denn heruntergeladen (oder hat sie gar nichts heruntergeladen)?
Welche Nextcloud-Version wird verwendet? Wurde in der Nextcloud-Instanz irgendetwas in den Einstellungen signifikant geändert? Die Logik des Syncs verlässt sich zu einem gewissen Grad darauf, dass die jeweiligen Dateien auch Metainformationen (Zeitstempel) beinhalten und von der App geändert werden können.